В какой ситуации вы смогли умолчать и не пожалели об этом?

В любой.

В некоторых случаях, если я не хочу лгать, а правда может больно ударить по человеку.

Смотришь, бывало, и думаешь - скажешь правду, будет переживать, а так - умолчание ему не навредит.

Иногда, если правда может больно ударить по мне, включая физическое воздействие. Материт один пролетарий другого, надо бы подойти, сказать, что так ведут себя только очень некультурные люди. Но не хочется. Ведь культуры это им не прибавит, а драться с двумя некультурными людьми, вбивая им культуру и получая ответы, мне не хочется.

Наконец, в большинстве случаев, когда нужно сохранить целостность коллектива. Стоит ли говорить правду жене, что все её молодящие кремы не помогают? Стоит ли говорить напарнику на работе, что мне надоели его рассказы про его дачу? Стоит ли говорить начальнику, что мне не нравится его борода? Стоит ли говорить женщине из соседнего отдела, что это платье её не стройнит?

Я умалчиваю о многих вещах, но так как я это делаю по здравому размышлению, то жалеть об этом никогда не жалею. Я не знаю ни одного человека, которого правда (полная, чистая) в чем-то не расстроит. Так стоит ли расстраивать?