Что означает лично для Вас такая фраза, как: «Не уверен, не обгоняй»?

В буквальном смысле для водителя означает, если ты не уверен в своих навыках, в том, что сумеешь совершить обгон движущейся впереди машины безопасно для себя и других, то лучше не делай этого.

А образно люди могут употребить эту фразу с намеком на то, что если не уверен в успешном завершении какого-то дела, в своих силах и возможностях, лучше не начинай. Нужно быть абсолютно уверенным в успехе, не без реальных оснований и предпосылок, нужно гореть идеей, желанием воплотить ее во что бы то ни стало, тогда может быть дело выгорит.

Если же наоборот, то есть предпосылки, что это плачевно закончится или ничем.

Фраза-как бы призыв еще раз подумать, все взвесить, а потом браться за дело.