Как правильно: со вчерашнего дня или с вчерашнего дня?

Правильно писать "со вчерашнего дня". Это связано с тем, что русский язык избегает скопление 3 и более согласных подряд и стремится его удалять, вставляя промежуточные гласные для благозвучия. Поэтому такие предлоги, как "к", "в", "с" часто получают дополнительную букву, когда случается такая ситуация. В данном случае при обычном употреблении предлога "с вчерашнего дня" - происходит скопление, и поэтому вставляется дополнительная буква "о".

"Вчерашний" употребляется со всеми подходящими по смыслу предлогами. Особых правил употребления предлога "со" кроме вышеописанного нет. Это связано не со смысловой нагрузкой, а именно с благозвучием и скоплением согласных и относится ко всем предлогам, оканчивающимся на согласную, которые сочетаются со словами, начинающимися на 1 или 2 согласные.