Деньги потраченные на поднятие вопроса оправдывают себя?

Это смотря для чего вы поднимаете, если нужно увеличить просмотры в поисковиках, то поднимать нужно потенциально для этого пригодный вопрос, да и то - лучше написать в ЛС хорошему автору и попросить ответить, а вы отблагодарите потом бонусом, так будет надежнее.

Если же интересуют другие "ништяки", вроде награды какой редкостной, то можно поднять, я, например, так поднимал вопрос, чтобы дали за него +20. Раза три поднимал, но что не сделаешь ради того, чтобы "потешиться" наградой:)

В остальном поднимать смысла особого нет, хороший ответ дадут редко, скорее накидают отписок и то не факт. В основном, я поднимаю чужие вопросы, когда нужно обратить внимание на какую-нибудь тему, но тут нужно еще и бонус давать, так будет надежнее.