Какие детали указывают, что кавалер (см. фото) пользуется успехом у дам?

Это картина 16-го века, когда население Европы в большинстве своем было босоногими оборванцами в рабстве.

Одежда же и убранства изображенного создают впечатление относящегося к более благополучной касте, что и делает его более привлекательным.

Короче говоря: похож на состоятельного = возможно есть деньги = привлекателен.

Внешне также черты правильные, что для многих того времени, а также с учетом гигиены, болезней и пр - нетипично и тоже в плюс.