Как научиться рисовать подобные изображения? Какую программу использовать?

Как человек, который знает не самое маленькое количество дизайнеров, уверена, что использовалась одна из версий Adobe Illustrator. А если не она, то Adobe Photoshop (набор инструментов схож). Аналоги программ существуют с более упрощенным интерфейсом и стилем для начинающих, но AI c AP чаще остальных используют.

Уроков на просторах интернета достаточно, начиная с сайтов и заканчивая видео (youtube), к вашей приложенной картинке искать по тегам: как нарисовать персонажа в AI, и подобным. По фону и декорациям проблем не должно возникнуть тоже, в остальном же, все дело практики.