Как сдать проблемное жилье?

Смотря в чем его проблемность: если речь идет о том, что оно далеко от метро/забитые выезды и пробками, то напирать на другие плюсы, наподобие экологичности района. Если плохой ремонт, то лучше сделать косметику, чтоб выглядело прилично или снизить цену/требования к квартиросъемщикам (с детьми, собаками-кошками и тусовками), если соседи неадекватные, то сдать тому, кто их на место сможет поставить (опять же снизить арендную плату за это).