Как пишется: на Новый год или в Новый год? Когда как писать?

Предложно-падежное сочетание, предложенное в вопросе, - "в (на) Новый год" пишется, в основном, по усмотрению и суждению автора текста, потому что данным новогодним сочетанием может быть передано в предложениях достаточно немалое количество смыслов, в зависимости от которых и будет применён предлог "в" или "на".

Например, наиболее характерные моменты:

• "Мы вступаем в новый год" (чаще - со строчной буквы). Предлог "на" недопустим.
• "Меня попросили сочинить сценарий на Новый год" (то есть к новогоднему празднику - к утреннику, к вечеру, к корпоративу, к концерту). Предлог "в" возможен только тогда, если просьба написать сценарий поступила уже непосредственно на самом торжестве.
• "Приехали на Новый год" (то есть на праздник, который мог быть устроен и 2 января, и 29 декабря, и в любое число между этими), "приехала в Новый год" (то есть в период с 31 декабря по 1 января; самого празднества могло и не быть).
• "Чудо случилось в (на) Новый год" (на мой взгляд, применимы оба предлога).
• "Николай Иванович надел на (в) Новый год костюм Деда Мороза" ("на" - на праздник и для праздника; "в" - скорее всего, в новогодний вечер, в новогоднюю ночь).