На войне с кем погиб боярин Орша в поэме Лермонтова?
Судя по поэме погиб он на войне с литовцами. В бою он был смертельно ранен, но перед смертью таки сумел ещё поиздеваться над изменником Арсением, переметнувшимся в ряды супсотатов. Старик Орша потешился сказав перед смертью Арсению, чтобы он спешил к своей любимой (дочери Орши), которая давно его ждет. Но ждали Арсения лишь жалкие останки мёртвой любовницы.
Вообще войны с Литвой были пролонгированными и начались испокон веков сначала между отдельными княжествами, потом между государствами, а затем уже и коалициями.
История эта долгая и запутанная, но известно, что до 1117 года литва (как народность) платила дань Полоцкой Руси вплоть до её разгрома киевским Мстиславом. Пытался восстановить влияние на Литву Городецкий князь (Полоцк) Изяслав Василькович, но сам погиб в бою с Литвой около 1185 года. Киевский Рюрик Ростиславович тоже воевал с Литвой в 1190-м году.
В 12-13 веке Литва ходила походами на полоцкие, новгородские, псковские, волынские, смоленские и черниговские земли. А литовцев били смоленские Владимир Рюрикович и Мстислав Давыдович.
Потом Литва захватывает временно Смоленск, а Ярослав Владимирский отбивает его и берёт в полон литовского князя, кончая всё свадьбой сына на дочери Брячислава витебского и полоцкого. Миндовг воюет с Данилой Галицким и отдаёт Новогрудок сыну Данилы (первую столицу Литвы).
Затем Гедемин захватывает княжество Пинское и претендует на Волынь. Ольгерд таки присоединяет Волынь и "оккупирует" Киевскую землю и Северщину. Воюет против Польши, Орды, Московского княжества. Москвичи вторгаются в ответ в литовские уже смоленские и брянские земли. Ольгерд осаждает Москву, но снимает осаду после выступления против него Перемышля с Владимиром (двоюродным братом московского князя) и Олега Рязанского. В 1377 году Литва возвращает временно Смоленск, но теряет Тверь.
Витовт вновь берёт Смоленск, бесчинствует на рязанских и псковских земях. в конце 15 века Иван III возвращает часть земель, но уступает Брянск.
В 1500-1503 годах к Москве сами инициативно переходят литовские князья Семён Бельский, Семен Стародубский и Василий Новгород-Северский со своими территориями, в том числе Черниговым. В общей сложности - треть литовских земель.
1507—1508. Литва отбивает Борисов и Оршу.
1512—1522. Смоленск уходит к Москве.
1534—1537. Литва взяла Гомель, но потеряла Себеж и Заволочье.
И шла эта бодяга ещё долго даже после создания Польско-литовской Унии, после Петра I, Екатерины II, Суворова, Наполеона, русских генералов-победителе
Изменилось только название Литвы на Белоруссию, Киевской Руси на Украину, а Московского княжества на Российскую империю, потом СССР и сейчас Российскую Федерацию.
автор вопроса выбрал этот ответ лучшим