Как сказать девушке, что надо одеваться по-женски?

Сказать не получиться... то-есть лишь речь не может убедить кого бы то ни было поменять стиль.

Вообще смена стиля даже при желании, не простое дело.

Но! Можно попробовать игру - (сразу надо предупредить - не копеечную в смысле затрат) - игру в одевания. Лучше не изобретать велосипед и купить готовый косплейный (исключительно женственный) наряд. И убедить в него поиграть. Глядишь и втянется...