Почему Windows на сайте Microsoft такая дорогая?

Причин как минимум две.

Во-первых - монополизм. Windows занимает практически монопольное положение на рынке операционных систем для персоналок. И для них уже существует такое количество программ, причём не только обычных, "домашних", но и профессиональных пакетов, на которых работают серьёзные конторы, выполняющие серьёзные проекты, что радикально что-то менять уже нереально. Это вылилось бы не в миллиардные, а в триллионные затраты и надолго выбило бы из колеи всю мировую экономику.

Во-вторых, такого уровня ОС - это сложнейший комплекс программ. Реально сложнейший. Который разрабатывается огромным штатом высококвалифицирован­ных программистов. Ведь современная ОС должна решать чёртову прорву задач по организации работы железа, по его сопряжению с внешними устройствами, по обеспечению сохранности и безопасности информации, по сопряжению ПК с сетью и реализации протоколов обмена информацией, по работе с файлами и каким-то базовым программам для такой работы - от простейшего текстового редактора до воспроизведения мультимедиа... И всё это надо тестировать, чтоб система нормально, без вылетаний и зависаний, работала на самом разном железе, то есть помимо разработки, есть ещё и задача тестирования.

И у всех этих программистов, вот незадача, есть семьи, которые надо кормить. И для работы им нужны недешёвые компьютеры, причём не один, а несколько. Плюс корпоративная сеть, куча серверов и прочая и прочая.

Вот поэтому и дорого.

Надо сказать, что и автомобиль тоже стоит недёшево, и, в общем-то, по примерно тем же самым причинам. Ну кроме разве что почти монопольного положения на рынке...