Может ли налоговая отследить историю операций Яндекс.Кошелька?

Это зависит от статуса вашего кошелька. Если он анонимный, то это крайне затруднительно и малоперспективно, ибо сам сервис ЯД будет сильно ограничивать движение денег по такому кошельку.

В случае с именным или идентифицированным статусом вы олучаете более широкие возможности для финансовых операций, но при этом попадаете "под колпак". Причем, сама налоговая скорее всего не станет искать у вас какие-то нарушения. Сам банк ЯндексДенег обязан "сдать" вас налоговой инспекции. Как говорится: "закон суров, но это закон".