Нужно ли скрывать неблагоприятную информацию от начальства?

Слишком размытый вопрос, слишком многое в него попадает.

Неблагоприятную для кого информацию?

Если для многих людей (например, что взорвался реактор на атомной станции) - то скрывать нельзя. Потому что если никто не знает о проблеме, то никто и решать её не будет.

Если для коллеги - то зависит от того, что за информация. Одно дело, если это какая-нибудь сексуальная ориентация, а у начальника на этом деле пунктик, тогда лучше и правда скрыть. Другое дело, если коллега профнепригоден, сегодня ты его косяк прикрыл - но завтра он же опять то же самое сделает.

Если для себя - тут только на последствия смотреть. Что случится страшного, если об этом не узнает начальник. Что случится страшного, если начальник таки узнает. Что хуже.

Ещё одна грань - если нет возможности скрыть информацию надёжно, то лучше таки рассказать. Пусть лучше начальник узнает от тебя, а не через третьи руки.