Откуда произошло слово Прощелыга­?

Ну здесь, чтобы понять происхождение этого слова нужно отталкиваться от его значения в русском языке.

Прощелыга другими словам - это обманщик,пройдоха или плут.

В старину использовали это слово к тем, кто может просочиться в любую щель - отсюда и и начали использовать именно такое слово.

Таких людей никто не любит, за то что они вели себя неподобающе , чтобы получить иной более адекватный статус в обществе и до сих пор это слово находит свое применение для разного рода мошенников и аферистов, даже в современном мире.