Почему ловкого человека называют именно “проходимцем”?

"Проходимец" - искон. русское слово, образованного с помощью суф. "-им" + "-ец" от основы глагола "проходить".

Первоначальное значение ("проходящий по местности человек") приобрело постепенно негативное значение - бездомный, шатающийся без работы человек (син. «бродяга»), пока окончательно не установилось современное значение: «проходимец» - это бесчестный, беспринципный человек, обманывающий людей, (сниж.) мошенник, плут, пройдоха. К этому можно прибавить и кучу красочных синонимов: авантюрист, аферюга, бестия, гусь, делец, жулик, катала, ловчила, негодяй, подлец, пройдоха, проныра, прохвост, прохиндей, прощелыга, шельма, шельмец и др.

Несомненно и то, что его по праву можно назвать и «ловкачом» - хитрым, ловким, изворотливым, пронырливым, предприимчивым человеком, умеющим хорошо проворачивать свои дела. Пусть никого не смущает определение «ловкий», поскольку это слово многозначно:

Так что, исходя именно из 2-го значения слова "ловкий", ловкого человека в определённой ситуации могут назвать проходимцем.