С какого числа земля, горы, вода, набравшие летнее тепло начинают остывать?

Сразу.

Как только температура окружающей среди падает ниже температуры земли, горы, воды.

Конечно, без приборов сразу определить нельзя, но вам будет достаточно воткнуть термометр в грунт или в воду, чтобы заметить падение температуры сразу после заката.

Так что как только летняя средняя температура начинает понижаться (еще в августе в наших краях), температура земли, гор, воды начинает ощутимо падать.

Конечно, все зависит от излучения, конвекции и пр., но это определяется состояние среды и поверхности.

Не секрет, что в наших краях земля зимой промораживается не глубже 1.5-2 м. Ниже, порядка 7 метров - температура практически постоянная, во все времена года, а после 300 м начинает ощутимо повышаться за счет внутреннего тепла Замли.

Вода обладает большой теплоемкостью, скалы - лучшей теплопередачей.

Но так или иначе, остывать они начинают сразу, различна только скорость, которая подчиняется законам термодинамики.