Почему некоторые люди обижаются, если им говорят, что понимают их?

Потому что считают себя столь сложными натурами, что их, их терзания, их умозаключения и т.д., простым смертным, к которым относят, как правило, собеседников, по их мнению - просто не понять.

О когда им заявляют, что их поняли и, более того, понимают, или даже прекрасно понимают, то это, во-первых, удар по самолюбию и самомнению - не столь они глубоки, как выясняется; во-вторых, их чаяния, помыслы, мечты и страдания, оказывается, не уникальны и их может понять любой, что забывает последние гвозди в гробь гордыни.

И оказываются они просты и понятны и тут только они понимают, что, во-первых, молчание - золото, а во вторых, что не стоило бы так заноситься, не имея под этим ничего, кроме неоправданной гордыни :)