Сестра общается с парнями намного старше себя, стоит ли беспокоится?

То что Вы беспокоитесь о ситуации, это правильно и большой плюс Вам. О чем уже написали.

С другой стороны, тот факт, что девочка 15, а особенно если 17-18 лет будет иметь опыт приятельского общения с компанией ребят постарше под присмотром брата, это вообще замечательно.

Лично мне не нравиться вот что. Что у Вас времяприпровождение связано с пивом. Вот если бы Вы с друзьями ходили бы в высоинтеллектуальное кино, в театр, и самое главное, в компании все это дело обсуждали, а девочка-подросток и девушка присутствовала - было бы замечательно.

Нужно еще обратить внимание, в каком возрасте женщины (мама, бабушки сестры) выходили замуж. Бывает такой типаж-скороспелых, где в семьях девушки выходят замуж буквально в 17 лет. И если так, и если в Вашей компании будет зрелый мужчина, который первое время будет сильно лидировать и станет своего рода не только мужем, но и и.о.отца или и.о. старшего брата, то будет правильно и хорошо.