О чем можно поговорить парню с 14 летней девочкой?

В первую очередь, о её интересах, чем увлекается, ходит ли на какие- нибудь кружки или секции спортивные, может отсюда выяснится, что вы вместе любите рисовать, поговорите на эту тему, или любите один и тот же вид спорта. Можно узнать, есть ли у неё домашний питомец, если есть, то какой, как зовут и т.д

Какие книги читает, передачи смотрит.

Где учится, с кем общается, возможно что у вас будут и общии знакомые.Какие любимые предметы.

Кем хочет стать, после учёбы.

Так же можно спросить, куда любит ходить в свободное от учёбы время, может быть в кино, или кафе какое-нибудь, или вообще в зоопарк.

Какую музыку предпочитает, какие нравятся исполнители.