Как, гуляя по Москве, чаще попадать на хорошие бесплатные уличные концерты?

Здесь уже было дано несколько разумных советов, в том числе - читать анонсы в газетах (в том числе бесплатных!) и посещать прогоны в театрах, а также спектакли начинающих (но насчет начинающих, имхо, тут места надо знать, потому что среди них бывают и такие, кто еще не начали!).

От себя добавлю: хорошие голоса вживую и на улице реальнее услышать тогда, когда не сезон для кашля и насморка и нет угрозы дождя, снега, холодного ветра... Едва ли хорошая певица будет петь вне помещения в такую погоду. Поэтому на улице, если действительно имеется в виду - вне помещения, лучше искать такие голоса летом и в теплые дни поздней весны и ранней осени. Сейчас сезон закрыт. Вот в метро и переходах еще что-то интересное может попасться.