Как вести себя с человеком, который очень стесняется?

Возьмите инициативу разговора на себя. Не спрашиваете и не пытайте, а рассказывайте и смотрите на его реакцию. Не наставнические отношения, но дружеские. Если вы ему тоже симпатичны, он поведется на большинство ваших разговоров и предложений, а потом пойдет привыкание. Он привыкнет и начнет осваиваться, считая себя в безопасности. А дальше уже от него зависит, как будут развиваться отношения, что личные, что в коллективе. Своих не стесняются, не агрессивных не боятся. Главное, потом не обернуть все против него, бракуя каждое его предложение :)