Зачем человек начинает отношения, если их боится?

Так же можно спросить: зачем учиться плавать, если боишся воды?

Вот он и начинает отношения, чтобы перестать их бояться. Только не очень это у него получается, пока что.

Он еще не уверен в себе, поэтому нет этого конкретного "я все осознал, давай начнем сначала".

Чтобы не тянуть резину, объясните ему, что Вам нужен уверенный в себе парень, который знает чего хочет. Пусть борется со страхом.