Может ли пилот выбрать город, куда он хочет полететь?

Нет.

При назначении пилотов на конкретный маршрут учитывается их опыт, и сложности маршрута и аэропортов.

Этак "старики" разберут себе приятные маршруты и "хорошие" аэропорты, а не столь опытным придется лететь на трудные, где высок будет для них риск гробануться вместе с пассажирами.

При катастрофе из-за ошибки пилота и неправильного менеджмента компенсацию платит авиакомпания, плюс потерянный самолёт.

Так что с назначениями на маршрут демократии нет, есть указание лететь туда- то, и без апелляции.