Может истец выиграть суд, если он сам должник?

Что тут скажешь для налоговой и суда все будет предельно ясно: собственник - ваша дочь. А то что есть договор купли-продажи, который не был зарегистрирован ни в гибдд ни тем более нотариально, то фактически это просто бумажка. Но тем не менее важно что в этой бумажке написано - а именно сроки передачи авто в собственность и его перерегистрация. Так же есть ли расписка о передачи денег, подписан ли акт приема-передачи авто. Учитывая то что штрафы и налоги платились вами регулярно, то суд вам может предложить просто завершить вашу куплю-продажу. Что касается 10 тысяч, то при наличии документов все может быть в вашу пользу. Брата обяжут их вам вернуть.

Вот только учитывая то что как вы говорите он много пьет, то мне кажется никакого суда с его стороны не будет. Просто пугает т.к. хочет себе вернуть то за что он сам все-таки заплатил. Так что постарайтесь решить вопрос мирно. Дойдите до гибдд и поставьте авто на учет на брата. А деньги взыщите с него каким-либо другим способом: продайте зимнюю резину с авто, например. Или предложите брату все же вернуть деньги мирно поговорив с ним и объяснив всю ситуацию.