В каких именно случаях шаг вперед это результат пинка в зад? Почему?

Да во многих случаях. Особенно в нашей стране. Все по пословице

А происходит так потому, что мы зачастую ленивы и боязливы. Не хочется покидать зону комфорта. Даже если она и не комфортна уже, но привычна. Притерпелись, а новое страшит - неизвестно ведь, как оно там будет, а вдруг еще хуже.

Развитие происходит принудительно - не потому, что хочется, а потому что так, как было, уже невозможно. Вот тогда жизнь и организует тот самый "пинок в зад", и человек поневоле делает шаг вперед.