Можно липередать большой файл через Skype?

Запросто. Разбить его на фрагменты. Но еще лучше, заархивировать (сжать архиватором) и уже архив разбить на фрагменты. Но передаваться этот файл будет медленно, потому что так устроена программа скайп, что все передаваемые данные параллельно записываются фирмой микрософт (которая является владельцем этой программы) и если файл большой, то оборудование микрософт может не успеть записать файл, а без записи в их хранилище, они обрывают связь, у них такой принцип - "всё должно быть записано и без записи никакие данные передавать нельзя"!

Поэтому, если надо передать большой файл, то лучше его записать в "облачное хранилище", а получателю дать ссылку (и пароль для файла), он его скачает на свой компьютер когда ему будет удобно.