О чем поговорить с парнем?

Поинтересуйтесь у него, есть ли у Вас и у него - общие интересы; то, что значимо для Вас обоих.

Какие-то сходства и близость Ваших мировоззрений.

Если Вы найдёте общие точки соприкосновения для разговора, разговор у Вас польётся сам собой.

Кроме того, рекомендую следующую книгу (правда, на этом сайте книга неполная, но думаю, в Сети можно найти и полную версию; эта книга состоит из вопросов, в ней не больше 150 страниц):

А. М. Сергеева. Как узнать абсолютно всё о любом человеке. 2000 вопросов для лучшего на свете собеседника.