Почему труднее адаптироваться к новой школе, если перешел в середине года?

Да, в начале года адаптация к новой школе, к новому классу, к новому преподавателю (или к новым преподавателям, если школа не начальная и уроки по разным предметам ведут разные учителя) может быть легче. Хотя бы потому, что в начале года в классе может появиться еще кто-то новенький. И тогда внимание одноклассников (и учителей) не будет так уж сосредоточено только на одном "новеньком". Кроме того, за долгое время летних каникул школьники в значительной степени "отвыкают" от школы. И потому появление новичка в классе не кажется им таким "нарушением" обычного распорядка, как приход новичка в середине учебного года.