Сказать правду или подыграть и в каких случаях?

Высказывание правды не обязательно противопоставляется 1) подлой лжи или 2) подхалимскому подыгрыванию. Для этого есть и более приличная альтернатива в виде 3) умышленного умолчания, недомолвки, недосказанности, т.е. как речевой (стилистический) приём (мол, "догадайтесь сами" или "сами знаете"), а также так называемая 4) "святая ложь", т.е. ложь во чьё-то благо. Последнее приемлемо, пожалуй, не в религиозном смысле допустимого греха, а 4а) в смысле заботы о душевном состоянии человека, и без того страдающего, несчастного, или же иногда 4б) в плане элементарной воспитанности (напр., при прощании сказать "Всего хорошего!" нелюбимому коллеге, которого в душе готов... и т.д.).

Ответ: лучше умолчать, хотя это тоже "не есть хорошо", но никогда не подыгывать!