Какого размера должна быть калоша, чтобы в неё сел человек?

Конечно, если иметь в виду прямой смысл слова "калоша", то она однозначно должна быть довольно крупной, чтобы можно было как-то в ней усесться и более или менее комфортно расположиться. Как-то типа так:

Но мы-то с вами прекрасно понимаем, что речь в известной поговорке идёт совсем о другом. Подразумевается, что некто оказался в неподобающем положении, в нелицеприятной ситуации, в незавидном состоянии и так далее. И, согласитесь, для этого совершенно не обязательно иметь гигантские габаритные размеры этого самого положения, ситуации или состояния. Достаточно совсем небольшой оплошности, чтобы конфуз вызвал смех у окружающих.

Не знаю, как у вас, а у меня даже самые малюсенькие "калоши", в которые доводилось "садиться", оставляли о себе долгие и неизгладимые неприятные впечатления о себе. Некоторые оказывались на столько "глубокими", что и врагу не пожелаешь. Всё в этом мире относительно. Относительно вчерашних радостей сегодняшние уже не так радужны. С неприятностями же всё с точностью до наоборот. Так и с "калошами" - вчера они были маленькими, но по три рубля. Зато сегодня какие большие! Да ещё и по пятёрке за каждую...