Почему некоторых людей чужая глупость веселит и умиляет?

Всё просто - они на этом фоне считают себя умнее))) И скорее всего - только на этом фоне, больше не на чем выделиться вперёд. Они считают, раз другие глупые, и я это заметил и понимаю это, что те другие поступают глупо (опять же по их мнению), то значит я то умнее.

А также думают, что эти люди не знают, что делают глупости и выглядят глупо, а "я такой молодец заметил" - поэтому им весело))

Да вообще как кинематографический приём это чуть ли не один из первых, звука ещё не было, а зрители немого кино смеялись над "глупцами" и их "глупыми поступками"...