Стоит ли знать постороннему человеку, что ты по нему скучаешь?

Если человека реально не хватает в твоей жизни, он не посторонний.

Если были отношения, но не сложились, не стоит резко обрывать общение. Возможно, в качестве друга этот человек будет нужен. А другу сообщить о своих чувствах можно вполне.

Если человек не достоин отношений и дружбы, а скука по нему осталась, это нужно перетерпеть. Возможно, это эффект инерции, когда часть проведенной вместе жизни работает как поводок или якорь, привязывая вас воспоминаниями и яркими эмоциями. В этом случае второй раз входить в мутную реку не стоит, ведь негативный опыт уже был. И сообщать о своих чувствах не нужно, пусть само рассосется со временем.