Почему некоторые всегда отвечают вопросом на вопрос?

А почему вас это интересует? :)

Как по мне, причин несколько (по себе сужу).

1. Взять "таймаут" для большего количества времени для осмысления ответа.
2. Вызвать визави на дискуссию.
3. Углубить суть вопроса и, заодно, узнать отношение к вопросу и глубину познания в нём собеседника (Например, вопрос 2+2=4? Встречный вопрос: а в какой системе исчисления?).
4. В вопросе на вопрос есть "наводящим" на ответ. Таким образом, вопрошающий может сам дойти до ответа.
5. Просто не понял сути вопроса....просьба продублировать... (Например: как Вы относитесь к развитию плюрализма в обществе пост-синдромного развития? Встречный вопрос:- Шо? (ну если правильно - Что?)...(Это по народному, в лингвистической интерпритации звучит как-то так- Я конечно очень извиняюсь, но если Вас не сильно затруднит, Вы не могли бы повторить свой вопрос ещё раз, поскольку в прошлый раз смысл этого вопроса я неуразумел в полной мере).

ИМХО