Что означает выражение а почему бы и да, откуда пошло?

Равносильное. И то, и другое означает: почему бы не попробовать.

Хотя изначально было: почему бы и нет.

Кто то решил немного переиграть эту фразу. Но смысл она не поменяла.

Когда эта фраза возникла, трудно сказать.

Кажется ее сказали давно.

Сейчас редко употребляют. Она подразумевает собой ответ на чье то предложение.

Так говорят, когда решаются на попытку сделать что то, когда принимают чью то просьбу, предложение, идею и т.д.

Наверно, это попытка ее осовременить что ли.

Но как видно это добавило путаницы.

Как бы ни было смысл это не поменяло.