Нужно ли иногда всё-таки оглядываться в прошлое? Почему?

Помнить о прошлом (и иногда оглядываться) нужно обязательно! Кто-то из умных людей сказал (Станислав Лем, если не изменяет память): "Тот, кто забывает прошлое, - осуждён пережить его вновь!". Лучше, пожалуй, и не скажешь. Поэтому: надо помнить всё: и хорошее, и плохое, что было в жизни. Иначе, так и будете в дальнейшей жизни постоянно "наступать на грабли" (и эти "грабли" - точно из Вашего прошлого).