Кто такие бобыли и почему за них не хотели выходить замуж?

Изначально бобылями называли безземельных крестьян. Своего земельного надела у них не было, даже самого маленького, а на жизнь они зарабатывали нанимаясь в работники к более состоятельным односельчанам.

Естественно, жили бобыли очень бедно и выдать замуж дочь за такого бобыля желающих было мало, разве что невеста совсем в девках засиделась или была с каким-то дефектом - "порченая", рябая (последствия тяжелого течения оспы), хромая и т.д.

И еще, в те времена земельные наделы получали и наследовали только мужчины, поэтому и слово встречается в основном в мужском роде. Хотя как-то попадалось в тексте "старая бобылка" - речь шла о вдове того самого нищего бобыля.