Сможете назвать три самых старых города в Сибири и годы их основания?

Сам по себе вопрос интересный и не однозначный. Если говорить о городах, образованных после освоения русскими Сибири, то я бы пожалуй назвал в порядке их основания г. Тобольск (1587), г. Березов (1593) и г. Тару (1594).

В то же время стоит учитывать и то, что, например, г. Тобольск основан фактически на месте столицы Сибирского ханства тюркского поселения Сибирь (Кашлык, Искер), впервые указан на картах в 1367 году. А г. Березов (Березовский острог, ставший крепостью Березов) на месте остяцкого поселения Сугмут-ваш.

Кроме того, на старинных картах Тартарии, большую часть которой занимали земли Западной и Восточной Сибири, встречаются и другие поселения, в основном "наследство" походов Чингизхана. Вот, например, фрагмент карты Даниеля Келлера 1590 г.