
Октябрята, пионеры, комсомольцы, коммунисты - было ли это круто? Почему?

Не скажу насчет крутизны, но вот то, что дети были заняты полезным делом с детского возраста - это точно.
Что касается добровольности, то да, это было добровольно, но не состоять в организации значило быть каким-то отщепенцем.
Это не воспринималось как нежелание, скорее как недостойность. В октябрята не принимали только отъявленных двоечников и разгильдяев, но и то с этим велась борьба и они в конце вступали в ряды юных ленинцев.
То же обстояло и с пионерами.
Зато у детей всегда был организован досуг. Не скажу, что это всем поголовно нравилось - сбор макулатуры, металлолома, работа на приусадебном участке и многие другие мероприятия, но это приучало к труду, умению жить в коллективе, да и польза была в экономическом плане. Можно сказать, что дети в то время заменяли пункты сбора цветмета, причем бесплатно.
С развалом Союза эти организации благополучно канули в лету, а взамен не дали ничего. Вот и имеем то, что имеем - детскую наркоманию, проституцию и суицид.
автор вопроса выбрал этот ответ лучшим