Когда лучше всего ехать отдыхать в Италию?

В любое время)).

Зимой/поздней осенью/ранней весной мало народу в музеях. В мае всем хорошо, но купаться холодно. С июня можно купаться. В августе все в отпусках в городах, зато полный сезон на курортах (работают все клубы, дискотеки и т.д.). Осенью идеально в Тоскане (урожай, красиво, тепло).

Так что логичнее точно формулировать место и цель поездки и определять дату. Например, распродажи в Милане это со 2 декады января и с первой декады июля. Ну и т.д.