Почему чувствуешь неловкость, видя человека, одетого, как вы?

В определенной степени это происходит со многими. Но распишем подробнее:

Когда дресс код того требует - школа, офис и т.п., то это правило призвано подчеркивать имидж и стиль фирмы, организации, учреждения, членом которой человек в данное время является. Также, существуют чисто профессиональная униформа, призванная выделять профессию, придерживаться санитарных норм и правил техники безопасности, плюс создавать удобства в работе - врачи, пожарные, полиция, военные и т.д. В таких случаях, совпадения в одежде естественны, а потому, не вызывают никаких внутренних противоречий.

Когда же человек желает подчеркнуть свой личный стиль, индивидуальность, то всякие совпадения во внешнем окружении, сводят все старания на нет - очень удручающее зрелище.

Если же, человек не заботится о стиле, а воспринимает одежду лишь как средство этикета (не ходить же голым), удобства и защиты от погодных условий, то конфуза он не испытывает, а даже наоборот, комфорт от возможности раствориться в серой массе толпы.

Я же не люблю повторений в принципе - ни в униформе, ни в индивидуальном стиле. Последний раз был вынужден подчиниться правилу "безобразно, но единообразно" - это в армии.