По чему Сталин ходил в сапогах, а Ленин в ботинках)?

Это старая детская загадка, которую ещё мы задавали году так в 60-ом прошлого столетия.

Двусмысленность вопроса возникает из омонимии вопросительного местоимения "почему" и вопросительного местоимения "чем" в дательном падеже с предлогом "по".

Автор вопроса написал раздельно - "по чему", тем самым указывая, что он имеет в виду не причину действия. В данном случае предлог "по" имеет пространственное значение, поэтому ответ может быть таким: по земле, по полу, по Красной площади или по дому, по Кремлю, по залу и т. п.

Детский ответ на загадку мы давали такой: по земле.