Может ли излишне стеснительный парень познакомится с девушкой?

Конечно может, главное постараться снизить для себя значимость конечного результата - если вдруг девушка откажет в предложении познакомиться, то не стоит сразу принимать это на свой счет - может у нее есть молодой человек, может ей сейчас просто не нужны отношения, может у нее сложный период в жизни и куча проблем, и сейчас не до романтики.

Во время знакомства нужно расслабиться, подходить к девушке, когда с ней рядом никого нет. Если у нее серьезное выражение лица, это вовсе не значит, что она отвергнет. Если смущение слишком сильное, следует сыграть смельчака. Девушкам нравятся смелые уверенные парни, поэтому даже если сейчас нет таких качеств - их можно сыграть. А если что-то часто практикуется, то со временем становится привычкой - и застенчивость отступит.

Стоит также отметить, что немногие девушки сейчас просто так дадут номер телефона - важно заинтересовать. Пригласи ее выпить чашечку кофе и съесть пирожное для начала - это приятно и располагает к себе.