Упадет ли велосипедист в беличьем колесе? Почему?

Нет.

Велосипедист держится вертикально благодаря геометрии вилки переднего колеса и своему движению относительно дороги. Форма вилки такова, что при повороте, в любую сторону, центр тяжести велосипеда хоть немного, но приподнимается, поэтому положение минимума потенциальное энергии (к которому и стремится любая предоставленная сама себе система) - это положение "прямо". Так что своё вертикальное положение велосипедист сохраняет не на халяву, не за счёт гироскопического эффекта - какой на фиг гироскоп при скорости, скажем, в 2 км/ч! - а чисто поворачивая руль в сторону намечающегося падения.

Но для того, чтоб это возымело эффект, велосипед должен двигаться. Двигается ли велосипед относительно неподвижной дороги, или сама дорога относительно неподвижного велосипеда, - роли не играет. В конце концов, беличье колесо ничем не отличается от движения велосипедиста по вогнутому участку дороги.