На какой орган ориентируется осьминог, когда определяет, сможет ли он (см)?

На тот, который не может деформироваться из-за своей жёсткой структуры. В данном случае это его клюв (из перечисленных вариантов - нос).

Все остальные части тела осьминога очень эластичны и спокойно меняют свою форму, чтобы животное могло протиснуться в узкое отверстие.