Может ли человек «наказать самого себя»? Когда такое бывает?

"Может" - это скорее слишком слабо сказано. Человек наказывает себя всю жизнь - за те или иные проступки и недомыслие. Разумеется, чаще это невольное наказание. Примеров нескромное множество, а порой, и бессовестно нескромное:) Достаточно привести пару-тройку примеров, чтобы увидеть все безобразие бесконечности подобных возможностей:

• Воспитание. Родители не занимались воспитанием ребенка, он вырос и...варианты - стал преступником, наркоманом, циником, невеждой, равнодушным, малодушным, алчным, и наконец, сдал родителей в дом престарелых. (родители себя наказали)
• Образование. Ребенок плохо учился в школе, не поступил в институт, не смог найти высокооплачиваемую работу. Возможный итог - поплыл по течению, разочаровался в жизни, начал пить и бить жену, остался один, умер под забором.
• Здоровье. Курил, пил, обжирался, гулял всю жизнь. Возможный итог - куча болезней, больничная койка, мучительная и скорая смерть. Другой пример: Лихач не имел опыта и не соблюдал технику безопасности. Возможный результат - ДТП, больничная койка, инвалидность (или пострадали другие, тюрьма и тяжелый крест на всю жизнь).
• Наивность, алчность (психическая незрелость). Увидел рекламу о баснословных прибылях, вложил деньги и заработал, вложил все и проиграл, занял у друзей, родственников и знакомых и проиграл. Возможный итог - нажил врагов, остался один, нервное расстройство, повесился.

И так далее...