Какие самые болезненные поражеиня потерпел СССР за годы существования?

Их было много. Если говорить о чисто военных, то это безусловно Варшавская битва 1920 года, известная также, как "чудо на Висле". Советско-финская война, в которой СССР формально победил, однако победа эта далась слишком большой ценой. Но самые тяжелые поражения пришлись на 1941-1942 годы. Последним большим поражением в истории Советского Союза стали итоги войны в Афганистане. Хотя считать его чисто военным неправильно, скорее это было политическое поражение. В какой-то степени к поражению можно отнести и Карибский кризис.