Когда пуля улетит выше, если стрелять вертикально вверх или под углом?

Стреляя не вертикально вверх, мы вычитаем из вертикальной составляющей скорости пули горизонтальную составляющую, а раз вычитаем, то нам ее не хватает для достижения максимальной высоты.

Подозреваю что ваш вопрос навеян влиянием вращения Земли на траекторию пули. Но это роли не играет. Из вертикально расположенного ствола пуля улетит выше.