Стоит ли ребенка учить скромности? Как это делать?

Обязательно стоит, независимо от Вашего материального и социального положения. Это поможет Вашему ребёнку в будущем, как минимум, не стать жертвой насмешек за спиной. А, как максимум, превратит ребёнка в воспитанного человека.

Ну, например (немного дурацкий, но показательный) стоит объяснить ребёнку, что не надо говорить условному соседу по парте, что "мой телефон дороже твоего", "у моих родителей машина лучше, чем у твоих", "у меня мама директор, а у тебя повариха", "ты картавишь, а я букву "Р" выговариваю хорошо" и т.д. Ну, то есть речь идёт о невозможности превозносить свои "достоинства" и принижать чужие "недостатки", а это - первый шаг к умению будущего человека вести себя достойно в дальнейшей жизни.