Что должно случиться, чтобы лидирующий Владимир Зеленский проиграл выборы?

Вполне может проиграть. И даже не нужно ничего экстраординарного. Зеленский набрал 30% голосов всех проголосовавших. Есть еще 70%. Из них 16% набрал Порошенко. Определиться предстоит еще 54%. Это и есть главная интрига во втором туре. И не факт, что они проголосуют за Зеленского, поскольку тот шоумен, а данные голоса отданы за настоящих политиков. Возможно, они не захотят доверить страну неопытному новичку. Это при условии, если Зеленский и Порошенко сохранят свой собственный электорат. Выбор Зеленского в первом туре мог быть и протестом действующей власти. Так позиционирует результаты Порошенко (говоря, "я вас услышал"), и даже понимает сам Зеленский (благодаря тех, кто голосовал "не по приколу"). Во втором туре может многое поменяться. Большое влияние могут оказать дебаты. Вызов со стороны Зеленского Порошенко на дебаты выгоден действующему президенту, поскольку тот может в пух и прах разнести Зеленского как некомпетентного новичка. У Порошенко какая-никакая есть целостная программа по всем сферам и направлениям развития страны, а у Зеленского только достаточно популистские идеи "президента" Голобородько из сериала "Слуга народа". Дебаты могут резко подорвать репутацию Зеленского. С точки зрения противника во 2 туре Зеленский наиболее выгоден Порошенко, в отличие от более опытной Тимошенко. Кроме того, у Зеленского недостаточно ярко выражена оппозиционность программе Порошенко, так как он не придерживается пророссийской позиции, а в целом, вполне в духе программы Порошенко. Соответственно не предлагает альтернативного курса развития страны,к ак мог бы сделать например Бойко, что заставляет задуматься для украинцев, нужно ли менять шило на мыло. Его плюс в том, что он новый и свежий человек со стороны, не связанный с прогнившим и потонувшем в коррупции украинским истеблишментом.

Кроме того, нельзя исключать и самого примитивного - грязного применения Порошенко админресурса для подделывания итогов выборов и обеспечения выгодного результата. Стратегически, то что Порошенко вышел во 2 тур с Зеленским, отцепив серьезных политиков, весьма для него выгодно, даже со 2 места, поскольку здесь развяжется борьба за голоса других кандидатов.