Как вести себя с человеком, который постоянно давит на жалость?

Так делают манипуляторы. "Ой, я такой бедный несчастный, помоги мне бла-бла-бла". Надо постараться не включаться в их игру и по возможности подальше держаться от них. Если же это не возможно, к примеру из-за того, что работаете вместе, то лучше поддерживать разговор только на рабочие темы. Если начнет ныть и давить на жалость, то попытаться переключиться на другую тему или удалиться, сославшись на занятость.